مرحبا بعودتك، يا Upper East Siders. يقترب الصيف رسميا من نهايته. قضى روفوس ودان وجيني الصيف في هامبتونز، وتكيفوا مع نمط حياة فان دير وودسن الساحر بشكل أسرع بشكل مدهش مما توقعه أي منهم. بلير وتشاك واقعان في الحب بجنون ويتكيفان مع وضعهما الجديد "في علاقة". يعود نيت من رحلاته مع امرأة سمراء غامضة في السحب. تعود سيرينا من مغامرتها الأوروبية مع العديد من الأسرار للاختباء وهي تستعد للانتقال إلى مسكنها في براون. بلير مصممة على الحصول على وضع الملكة في جامعة نيويورك، إلى جانب دان وفانيسا، ولكن زميلتها في الغرفة تشرع في التأكد من أنها لا تحتفظ بلقبها.