Gossip Girl Stagione 2 Il nuovo paradiso può attendere 2008

Blair, Dan, Nate e Chuck devono partire per Yale per sostenere i colloqui di ammissione. Serena, invece, pur essendo stata invitata personalmente a Yale, per non fare torto a Blair decide di andare alla Brown, ma quando Blair le dice che non riuscirebbe mai a superare neanche il primo colloquio a Yale, la ragazza cambia idea. Serena entra subito nelle grazie del rettore, finendo per essere invitata al rinfresco serale tanto ambito da Blair, che si imbuca corrompendo la segretaria del rettore. I partecipanti al rinfresco devono rispondere alla domanda "Con quale persona, morta o vivente, vorresti cenare?". Blair ha intenzione di rispondere con la scrittrice preferita del rettore, ma, quando scopre che Serena le vuole rubare la risposta, cambia quella della ragazza, scrivendo il nome del ragazzo morto in compagnia di Serena. Dopo un furibondo litigio, Blair e Serena decidono di ignorarsi, ma poi capiscono di mancarsi troppo e fanno pace. Dan ha bisogno un'altra lettera di raccomandazione per poter frequentare la facoltà di lettere e affida i suoi racconti a Jordan, una ragazza conosciuta da Nate, per farli leggere a qualche professore dell'università. Chuck è interessato a Yale soltanto per la società segreta "Skull and Bones". Per ammetterlo, i membri vogliono Nate per vendicarsi del capitano Archibald. Chuck gli porta Dan spacciandolo per Nate, e il ragazzo finisce legato a un palo in mutande. Liberato da Nate, i due diventano amici. Intanto, Jenny invita Rufus a passare una giornata con lei all'atelier per decidere se farla studiare a casa e permetterle di realizzare il suo sogno di diventare stilista. L'uomo, però, pur avendo visto il valore di Jenny nel corso della giornata, rifiuta, ma l'intervento di Lily gli fa cambiare idea e acconsente affinché Jenny studi da privatista.