二階堂ふみ主演。夫から一方的に離婚を告げられ、ショックを受けた勢いで家を飛び出したものの、スリに遭って無一文になり、ホームレス同然の生活になってしまう主人公・桂木早梅(かつらぎ・はやめ)を演じる。そんな中、ひょんなことから出会った眞栄田郷敦演じる金持ちの男子高校生・片岡壱成(かたおか・いっせい)から「泊めてやる代わりにゲームしようぜ」と持ち掛けられ、とある事情で背負ってしまった借金返済のため“リアル人生ゲーム”に参加するハメに。そんな彼女の前に、岩田剛典(EXILE/三代目 J SOUL BROTHERS from EXILE TRIBE)演じる、かつての初恋の王子様である御曹司も現れ…。人生に行き詰まったヒロインが性悪高校生の出すお題をどうやってクリアし、そして恋に落ちていくのか。これまでの“年上女子×年下男子”の恋愛ドラマとは一線を画し、最悪の出会いを果たした2人が互いの利害関係からゲームという形を通してつながり、やがて強く惹かれ合っていく。彼女がつかむのは金か愛か、それともガラスの靴か?サイコロの目で運命が決まる新感覚ラブコメディ!